- vs -
| Data | Squadra di casa | Squadra ospite | Primo tempo | Finale |
| 21-07-2020 | Sassuolo (4-2-3-1) | Milan (4-2-3-1 ) | 1-2 | 1-2 |
| 15-12-2019 | Milan (4-3-3) | Sassuolo (4-2-3-1 ) | 0-0 | 0-0 |
| 02-03-2019 | Milan (4-3-3) | Sassuolo (4-3-3 ) | 1-0 | 1-0 |
| 30-09-2018 | Sassuolo (4-3-3) | Milan (4-3-3 ) | 0-1 | 1-4 |
| 08-04-2018 | Milan (4-3-3) | Sassuolo (3-5-2 ) | 0-0 | 1-1 |
| 05-11-2017 | Sassuolo (4-3-3) | Milan (3-4-2-1 ) | 0-1 | 0-2 |
| 26-02-2017 | Sassuolo (4-3-3) | Milan (4-3-3 ) | 0-1 | 0-1 |
| 02-10-2016 | Milan (4-3-3) | Sassuolo (4-3-3 ) | 1-1 | 4-3 |
| 06-03-2016 | Sassuolo | Milan | 1-0 | 2-0 |
| 25-10-2015 | Milan | Sassuolo | 1-0 | 2-1 |
| 17-05-2015 | Sassuolo | Milan | 2-1 | 3-2 |
| 13-01-2015 | Milan | Sassuolo | 1-0 | 2-1 |
| 06-01-2015 | Milan | Sassuolo | 1-1 | 1-2 |
| 18-05-2014 | Milan | Sassuolo | 2-0 | 2-1 |
| 12-01-2014 | Sassuolo | Milan | 3-2 | 4-3 |
Globale | ||
| 9 | Posizione | 2 |
| 36 | Punti | 53 |
| 3 | Diff. reti | 18 |
| DLWDD | Forma | WLLWD |
| 24 | Giocate | 25 |
| 9 | Vinte | 16 |
| 9 | Pareggiate | 5 |
| 6 | Perse | 4 |
| 40 | Goal fatti | 48 |
| 37 | Goal subiti | 30 |
In casa | ||
| 12 | Giocate | 13 |
| 3 | Vinte | 6 |
| 6 | Pareggiate | 4 |
| 3 | Perse | 3 |
| 18 | Goal fatti | 25 |
| 18 | Goal subiti | 19 |
Fuori casa | ||
| 12 | Giocate | 12 |
| 6 | Vinte | 10 |
| 3 | Pareggiate | 1 |
| 3 | Perse | 1 |
| 22 | Goal fatti | 23 |
| 19 | Goal subiti | 11 |
